作成日: 2026-02-15
日本語版(HP向け)
どんなテーマ?
ジアリールエテン(Diarylethene, DE)は、光で分子構造が変わり(開環⇄閉環など)、色や発光などの性質が変化する代表的フォトクロミック分子です。
この性質は、材料のスイッチング、記録、センシング、有機デバイス材料設計などに応用されています。
論文紹介
Photochemical reactivity of diarylethenes: effects of carboxyl group derivatives
- 掲載誌:Organic & Biomolecular Chemistry(参考JIF 2024: 2.7)
- 年:2026(2026 JAN 31)
- 著者:Sergeeva, ES, Faizdrakhmanova, AA, Vologzhanina, AV, Ushakov, IA, et al.
- DOI:10.1039/d5ob01693b
やさしい解説
– 光で酸(ブレンステッド酸・ルイス酸など)を“出す”仕組みは多くありますが、逆に光で酸性を“消す(無効化する)”方法はまだ少ない、という課題設定です。
– ジアリールエテン骨格の反応点カルボキシ基(およびエステル・塩)を導入し、紫外光で起こる不可逆反応を調べました。
– UV照射により、環化して芳香族化(フェナントレン/ナフタレン様生成物)へ進む途中で、カルボキシ基が脱離する反応が進むことを示します。
– 脱離反応の効率、競合反応、置換基(エステル・塩など)の影響を比較し、“脱離しやすさ”を議論しています。
– カルボキシ基(またはその誘導体)を“脱離基”として使えば、光で酸生成能をスイッチOFFする設計につながる、という分子設計指針を提示しています。
Naphthobenzothiophene of varied geometrical shape and it-donor positions: Synthesis and properties
- 掲載誌:Synthetic Metals(参考JIF 2024: 4.6)
- 年:2026(APR)
- 著者:Khoroshutin, A, Eliseev, V, Yaltseva, P, Karnoukhova, V, et al.
- DOI:10.1016/j.synthmet.2026.118085
やさしい解説(Abstractの要点を整理:本文の転載なし)
– Mallory–Katz光環化を用いて、メトキシ置換位置の異なるベンゾナフトチオフェン類(単置換・二置換)を合成した研究です。
– UV‑Vis、蛍光、サイクリックボルタンメトリーで光物性・酸化還元特性を評価し、置換位置による発光効率の違いを比較しています。
– 一部の“メタ配置”置換体で比較的高い蛍光量子収率が得られ、発光スペクトルが狭い(半値幅が小さい)化合物も報告しています。
– X線結晶構造解析から、分子の積層様式(ヘリングボーン様配置など)や非平面歪み、π–πスタッキングの有無を議論しています。
– 薄膜(約1 µm)での電荷移動度を測定し、10⁻⁴ cm² V⁻¹ s⁻¹オーダーの値を示して、有機半導体候補としての可能性を示します。
English version (for website)
What is this topic about?
Diarylethenes (DEs) are classical photochromic molecules whose structure and optical properties can be switched by light.
They are widely studied for molecular switching, sensing, recording, and organic electronic material design.
Papers in the attached file
Photochemical reactivity of diarylethenes: effects of carboxyl group derivatives
- Journal: Organic & Biomolecular Chemistry (2024 JIF: 2.7)
- Year: 2026 (2026 JAN 31)
- Authors: Sergeeva, ES, Faizdrakhmanova, AA, Vologzhanina, AV, Ushakov, IA, et al.
- DOI: 10.1039/d5ob01693b
Plain-language bullets (paraphrased; no verbatim abstract text)
– Many systems allow light‑controlled generation of acids, but light‑triggered deactivation (“switch‑off”) of acidity is much less developed.
– The study introduces carboxyl groups (and derivatives such as esters/salts) at a reactive carbon in diarylethene‑type substrates and examines irreversible UV photoreactions.
– UV irradiation drives cyclization/aromatization toward phenanthrene‑ or naphthalene‑type products while eliminating the carboxyl group as a leaving group.
– Reaction efficiency, competing pathways, and the influence of carboxyl derivatives are compared to clarify structure–reactivity relationships.
– The results suggest carboxyl groups can be engineered as leaving groups to enable light‑induced switching‑off of acidity in photoresponsive designs.
Naphthobenzothiophene of varied geometrical shape and it-donor positions: Synthesis and properties
- Journal: Synthetic Metals (2024 JIF: 4.6)
- Year: 2026 (APR)
- Authors: Khoroshutin, A, Eliseev, V, Yaltseva, P, Karnoukhova, V, et al.
- DOI: 10.1016/j.synthmet.2026.118085
Plain-language bullets (paraphrased; no verbatim abstract text)
– This work synthesizes mono‑ and dimethoxy‑substituted benzo‑naphthothiophenes via Mallory–Katz photocyclization, varying both geometry and donor positions.
– UV‑Vis, fluorescence spectroscopy, and cyclic voltammetry are used to characterize photophysics and redox properties, highlighting how substitution patterns affect emission.
– Several meta‑substituted derivatives show relatively high fluorescence quantum yields and some compounds exhibit narrow emission bands (small FWHM).
– X‑ray crystal structures reveal distinct packing motifs (e.g., herringbone‑like arrangements), non‑planar distortions, and differences in π–π stacking interactions.
– Charge‑carrier mobilities in ~1 μm films are reported on the order of 10⁻⁴ cm² V⁻¹ s⁻¹, supporting their potential as organic semiconductor materials.
参考文献 / References(ファイル内)
- Sergeeva, ES, Faizdrakhmanova, AA, Vologzhanina, AV, Ushakov, IA, et al. (2026). Photochemical reactivity of diarylethenes: effects of carboxyl group derivatives. Organic & Biomolecular Chemistry. doi:10.1039/d5ob01693b
- Khoroshutin, A, Eliseev, V, Yaltseva, P, Karnoukhova, V, et al. (2026). Naphthobenzothiophene of varied geometrical shape and it-donor positions: Synthesis and properties. Synthetic Metals. doi:10.1016/j.synthmet.2026.118085
